Semasa zaman Rasulullah s.a.w di Mekah ada seorang wanita kaya yang berasal dari keturunan suku Abdul Uzza bin Kilab. Beliau adalah Siti Khadijah binti Khuwalid. Kekayaan Siti Khadijah adalah menyamai perniagaan pembesar-pembesar Quraisy yang lain. Pada suatu hari Khadijah ingin barang dagangannya diniagakan ke Syam dan beliau mencari seseorang yang boleh dipercayai untuk membawa barang dagangannya itu . Abu Talib mengetahui akan hasrat Khadijah dan menberi cadangan supaya mengupah sahaja nabi Muhammad. Apabila beliau mendengar perihal yang berkenaan Muhammad bin Abdullah yang terkenal dengan kejujuran dan peribadi baginda yang mulia, Siti Khadijah pun bersetuju menawarkn kepada Muhammad menguruskan perniagaannya ke Syam nanti. Nabi Muhammad bersetuju. Kemudian nabi Muhammad keluar ke Syam membawa barang dagangan SIti Khadijah dan baginda ditemani oleh Maisarah,salah seorang pekerja Siti Khadijah.
Sepanjang perjalanan ,Maisarah berasa pelik,kagum dan tertarik dengan peribadi nabi Muhammad .Nabi Muhammad melayaninya dengan penuh mesra,kasih sayang dan lemah lembut. Selepas beberapa lama kemudian mereke pulang dengan membawa keuntungan yang banyak hasil daripada perniagaan tersebut. Segala barang dagangan yang dibawa semuanya habis dijual. Ini membuatkan Khadijah begitu gembira diatas keuntungan yang diperolehi oleh mereka dan bertambah yakin dengan pemuda yang ditawarkan oleh Abu Talib merupakan seorang yang benar-benar jujur serta sangat berkebolehan dalam menguruskan perniagaan.
Maisarah tanpa ragu menceritakan kepada Khadijah akan akhlak nabi Muhammad sepanjang mereka berniaga bersama. Dengan itu Khadijah menjadi lebih tertarik dengan nabi Muhammad dan berhasrat untuk menjadikan nabi Muhammad sebagai suaminya. Khadijah meluahkan dan menceritakan hasratnya kepada temannya namun Khadijah sedar bahawa umur antaranya dengan nabi Muhammad begitu jauh berbeza. Tetapi temannya tetap ingin menyampaikan berita tersebut kepada nabi Muhammad. Apabila Nabi Muhammad diberitahu oleh teman Khadijah tentang keinginanan seseorang untuk bersuamikan baginda nabi Muhammad menjawab bahawa baginda tidak mempunyai apa-apa pun untuk dijadikan mahar. Teman Khadijah tanpa berlengah memberitahu akan hasrat Khadijah dan baginda mengaku bahawa baginda juga berkenan kepada Siti Khadijah tetapi apabila memikirkan yang Khadijah telah banyak menolak lamaran-lamaran pembesar-pembesar lain baginda pendamkan sahaja niatnya tersebut.Setelah atas pertanyaan itu teman Khadijah mengatakan: "Serahkan hal itu kepadaku," maka ia pun menyatakan persetujuannya. Tak lama kemudian Khadijah menentukan waktunya yang kelak akan dihadiri oleh paman-paman Muhammad supaya dapat bertemu dengan keluarga Khadijah untuk menentukan hari perkawinan.
Kemudian perkawinan itu berlangsung dengan diwakili oleh paman Khadijah, Umar bin Asad, Di sinilah dimulainya lembaran baru dalam kehidupan Muhammad. Dimulainya kehidupan itu sebagai suami-isteri dan ibu-bapa, suami-isteri yang harmonis dari kedua belah pihak, dan sebagai ibu-bapa yang telah merasakan pedihnya kehilangan anak sebagaimana pernah dialami Muhammad yang telah kehilangan ibu-bapa semasa ia masih kecil.
Kemudian perkawinan itu berlangsung dengan diwakili oleh paman Khadijah, Umar bin Asad, Di sinilah dimulainya lembaran baru dalam kehidupan Muhammad. Dimulainya kehidupan itu sebagai suami-isteri dan ibu-bapa, suami-isteri yang harmonis dari kedua belah pihak, dan sebagai ibu-bapa yang telah merasakan pedihnya kehilangan anak sebagaimana pernah dialami Muhammad yang telah kehilangan ibu-bapa semasa ia masih kecil.